כאשר דיסני מתגלגלת יחד עם הפקת הגרסאות המחודשות שלה, השחקנית Kiersey Clemons נכנסה לשיחות כדי להצטרף לעיבוד שהוכרז של ליידי והנווד. בעוד שיש אמורים להיות כמה תפקידים חיים בסרט, רוב הדמויות יהיו חיות CGI, בדומה לספר הג'ונגל של ג'ון פברו.
הגרסה המחודשת של Lady and the Tramp תתבסס על הקלאסיקה המונפשת של דיסני באותו השם, שפורסמה לראשונה בשנת 1955. בסרט המקורי, ליידי, קוקר ספניאל מהמעמד הגבוה, מתחילה לקבל פחות תשומת לב לאחר שלבעליה, דרלינג, יש תִינוֹק. בתגובה, ליידי מתחילה לשוטט ברחובות ונתקלת בטרמפ - מוט חכם ברחוב. למרות הסכנה של לוכדי כלבים שנראה כי הם עוקבים אחר טראמפ בכל מקום, בסופו של דבר ליידי נופלת על יחסו הרומנטי והפרוע והחופשי.
כפי שפורסם על ידי וראייטי, מקורות מצביעים על כך שקלמונס נסגר על תפקיד הבעלים האנושי של ליידי דארלינג. אם ייבחרו, Clemons יטען לאחד התפקידים הבודדים שאינם CGI, ודיסני ייקח את הצעד הראשון לקראת הבטחתו להטיל אנשים רבים יותר בצבע המהדורה המחודשת. שלא כמו ספר הג'ונגל והיופי והחיה שלפניו, הטיפול בשידור חי של ליידי והנווד אמור לדלג על מהדורת תיאטרון וללכת ישירות לשירות הסטרימינג הקרוב של דיסני.
הסרט נמצא עדיין בשלבים מוקדמים מאוד של התפתחות, וככאלה יש כרגע רק שני שחקנים אחרים. ג'סטין ת'רו, הידוע בתפקידיו במולהולנד דרייב ובשאריות, יספק את הקול לטרמפ, שהושמע במקור על ידי לארי רוברטס. אל Theroux יצטרף אשלי ג'נסן מבטי המכוערת ותוספות כקולו של ג'קי. ג'קי אמור להיות גרסה מוחלפת מגדרית לדמות המקורית חסרת השטויות ג'וק, טרייר סקוטי שהוא שכנתה של ליידי. צ'רלי בין, אחד הבמאים בסרט "לגו נינג'אגו", אמור להיות מאחורי המצלמה לאחר תחילת ההפקה. וקלמונס, מצדה, רעננה את לבבות יקירי סאנדנס מכות בקול רם, וניתן לראות אותה בהמשך על המסך הגדול בקומדיה An LA Minute.
ליידי והנווד הוא קלאסיקה מוסמכת, עם מעט סצנות אנימציה שהן אייקוניות כמו סצנת ארוחת הפסטה בה ליידי וטראמפ מתנשקות לאחר שנפגשו באמצע אטריות משותפות. כשדיסני כבר הוכיחה כי הם מסוגלים לפתח חיות CGI מציאותיות, ההיבט המעניין ביותר של הפקה מוקדמת בסרט זה יהיה לראות כיצד - או אם - ימשיכו למלא את צוות השחקנים עם שחקנים מגוונים.