המאמץ התשיעי התשיעי של קוונטין טרנטינו הבטיח את לאונרדו דיקפריו ובראד פיט ככוכביו, ושמו רשמי היה היה פעם בהוליווד. טרנטינו היה כישרון גבוה מאז שפרץ לסצנה ההוליוודית. מאז הוא טען שהוא יפרוש מעשיית סרטים לאחר שביים עשרה סרטים. יצירתו האחרונה יצאה לבתי הקולנוע בסוף 2015 עם צאתו לאור של "השמונה השונאת", ומאז הוא פיתח סרט בהוליווד בשנת 1969 הכולל קישורים לרציחות מנסון דרך מותו של שרון טייט.
הפרויקט התחמם בחודשים האחרונים לאחר מלחמת הצעות להפיץ את סרטו הבא של טרנטינו (בעקבות שערוריית ויינשטיין - שם כל שמונת הסרטים הקודמים של טרנטינו קראו לבית), בו זכתה סוני בסופו של דבר. לכל אורך הדרך, הליהוקים הפוטנציאליים המשיכו להסתובב, כאשר ליאונרדו דיקפריו נקשר שוב לבמאי עטור השבחים.
המועד האחרון מאשר כי לאונרדו דיקפריו אכן ישתתף בסרט לצד בראד פיט. כאשר היו פעם שני גברים מובילים בהוליווד, שניהם ישקפו את קשיי העבודה בענף. דיקפריו יגלם את השחקן ריק דלטון, שהיה בעבר כוכב מערבי גדול. פיט ישחק את פעלולים הוותיקים של דלטון, קליף בוטה. הקריירה הנאבקת שלהם מתחברת לרגע הסרט בהיסטוריה דרך בוטי, שהוא השכן של שרון טייט. טרנטינו פרסם את ההצהרה הבאה על הליהוק:
עבדתי על התסריט הזה חמש שנים, כמו גם גרתי במחוז לוס אנג'לס רוב חיי, כולל בשנת 1969, כשהייתי בן שבע. אני מאוד מתרגש לספר את הסיפור הזה על לוס אנג'לס והוליווד שכבר לא קיימים. ולא יכולתי להיות מאושר יותר מהצוות הדינמי של דיקפריו ופיט בתפקיד ריק אנד קליף.
הליהוק האולטימטיבי של דיקפריו לא מפתיע במיוחד, ומסמן את האיחוד שלו עם טרנטינו בעקבות תפקידו הבלתי נשכח בג'נגו ללא שרשרת. בינתיים פיט התאחד גם עם טרנטינו לאחר עבודתו בממזרים אינגלורי. בעוד שדיקפריו תמיד נראה מוכן להיות כוכב הסרט, פיט היה זמן רב עם טום קרוז, ועכשיו ברור שהוא ניצח במירוץ הזה. עם כמה חלקים אחרים בוודאי עומדים לתפיסה, קרוז עדיין יכול לקבל הזדמנות לתפוס תפקיד אם טרנטינו באמת רוצה אותו - למרות שקרוז כפעלולן נשטף הוא התאמה מושלמת על הנייר.
Speaking of additional casting, there has been plenty of talk that Margot Robbie will take on the role of Sharon Tate. If that does happen, it would mark a first time collaboration with Tarantino, while also reuniting her with DiCaprio, her co-star in The Wolf of Wall Street. Other reports have linked Samuel L. Jackson once again teaming up with Tarantino, as well as the director possibly courting Al Pacino for a role too. Whether or not any of these three wind up joining the project remains to be seen, but we should know soon now that DiCaprio and Pitt are onboard.