פול ליברשטיין תיאר את טובי פלנדרסון שטופלו בצורה גרועה במשך כל תשע העונות של המשרד. לא רק ליברשטיין כיכב בסיטקום, אלא הוא שימש גם כסופר ומפיק, ואף היה המציג הראווה מעונה 5 עד 8. טובי היה נציג משאבי אנוש בסניף סקרנטון של דנדר מפפלין, אבל מייקל סקוט מעולם לא עשה את עבודתו קלה. גם אחרי שמייקל עזב, טובי היה על המזל וזה נמשך לאחר שעזב את חברת הנייר.
טובי היה מתון ולא מזיק, אך לעתים קרובות הוא היה המטרה להתנהגות גסה, במיוחד מצד מנהל סקרנטון, מייקל סקוט. זה לא עזר כי טובי התקשה להיות אסרטיבי, מה שגרם לחבריו לעבודה להבריש בקלות את מחשבותיו או דעותיו. לטובי גם לא היו חיי המשפחה הטובים ביותר לאחר גירושיו והסדרי המשמורת הבאים של בתו. הוא עזב את דנדר מפפלין לזמן קצר כדי לעבור לקוסטה ריקה אך צוואר שבור אילץ אותו לחזור לעבודה הישנה שלו, למורת רוחו של מייקל. טובי נשאר נציג משאבי אנוש בחלק ניכר מהעונות שנותרו, אך הוא הסתדר עם משפט סקרנטון סטריינגלר. היו אפילו עדויות לכך שטובי היה הרוצח הסדרתי, או אולי עזר לו בתפקיד כלשהו.
המשך לגלול כדי להמשיך לקרוא לחץ על הכפתור למטה כדי להתחיל במאמר זה בתצוגה מהירה.
התחל עכשיו
בעונה 9 של המשרד אנדי החל להתייחס לטובי באותה צורה בה נהג מייקל לפעול כלפיו. טובי הפעיל את הביקורת הקשה של המנהל והוסח על ידי הקראש החדש שלו עבור נלי. תחושותיו לא הפכו לכלום וחייו קיבלו תפנית נוספת כשדוויט פיטר אותו בפרק סיום הסדרה. התגלה כי טובי עבר להתגורר בניו יורק לאחר סיומו והתגורר עם שישה שותפים לחדר. הוא השתתף בפאנל הדוקומנטרי בהפתעה לעמיתיו לעבודה לשעבר, וחשף שחייו מרגישים חסרי משמעות כעת כשלא צולמו. טובי השתתף בחתונה של דווייט ואנג'לה שם קיבל הזדמנות לרקוד עם פאם. הוא נשבר בטענה שהכל עבר לו רע. טובי התלהב מעט אחרי שעמיתיו הוותיקים הזמינו אותו להתכנס שלהם לאחר החתונה,מוכיח שהוא תמיד נחשב לחבר בקבוצה. גורלו של טובי לא הושאר באוויר לחלוטין, הודות ל- NBC.
כחלק מתצוגת המצגת "איפה הם עכשיו" ברשת, נחשף כי טובי מצא את דרכו חזרה למשאבי אנוש על ידי כניסתו לתפקיד משאבי אנוש בחנות TJ Maxx. אין ספק שזה לא היה סוג העמדה לה קיווה טובי לאחר שעזב את דנדר מיפלין ורצה במשהו שונה מעולם משאבי האנוש. עם זאת, שותף גם כי טובי ממשיך את חלומו להיות סופר מפורסם. במקור הוא עבר לניו יורק כדי להשיג מטרה זו. למרות שזה לא הצליח, טובי המשיך לכתוב את הרומנים של צ'אד פלנדרמן.
טובי היה לעתים קרובות בצד הלא נכון של המזל, אך נראה שהוא היה יכול למצוא אושר עם משהו בחיים. הוא מעולם לא היה האדם הנרגש ביותר, אך הוא בוודאי יכול היה למצוא אישה להתיישב איתה. Dunder Mifflin יכול היה להיות המקום הלא נכון לחפש אהבה כפי שטובי הוכיח מספר פעמים. השארת מקום העבודה מאחור הייתה אולי האופציה הטובה ביותר עבור טובי. במשרד הבהירו כי הוא מוערך מאוד בזמן שעבד בחברת הנייר. במקביל, טובי מעולם לא יצא מגדרו כדי להוכיח את ערכו.